Was sind Peptide? Aufbau, Beispiele und Herstellung einfach erklärt

Peptide: die Definition

Ein Peptid ist eine Kette aus Aminosäuren. Aminosäuren sind kleine Moleküle mit zwei typischen Enden: einer Aminogruppe (–NH₂) und einer Säuregruppe (–COOH). Für ihre Proteine nutzen Lebewesen vor allem 20 Aminosäuren, die im genetischen Code verschlüsselt sind.[1]

Verbinden sich zwei Aminosäuren, reagiert die Säuregruppe der einen mit der Aminogruppe der anderen. Dabei wird Wasser abgespalten, und es entsteht eine Peptidbindung — chemisch eine Amidbindung.[1] Hängen sich weitere Aminosäuren an, wächst die Kette wie eine Perlenschnur. Jede Kette hat zwei verschiedene Enden: den N-Terminus mit freier Aminogruppe und den C-Terminus mit freier Säuregruppe. Sequenzen schreibt man deshalb immer vom N- zum C-Ende, also von links nach rechts.[1]

Di-, Tri-, Oligo-, Polypeptid: was die Namen bedeuten

Die Vorsilbe verrät die Länge: Ein Dipeptid besteht aus 2 Aminosäuren, ein Tripeptid aus 3, ein Pentapeptid aus 5, ein Heptapeptid aus 7. Nach der Nomenklatur der internationalen Fachverbände für Chemie und Biochemie (IUPAC und IUB) heißen Peptide mit weniger als etwa 10 bis 20 Aminosäuren auch Oligopeptide, längere Polypeptide.[1]

Peptid, Protein, Aminosäure: der Unterschied

Die drei verhalten sich zueinander wie Buchstabe, Wort und Satz: Aminosäuren sind die Bausteine, Peptide kurze Ketten daraus, Proteine lange Ketten, die meist zu einer festen räumlichen Form gefaltet sind.

Wo das Peptid aufhört und das Protein beginnt, ist nicht fest definiert. Die IUPAC-IUB-Empfehlungen nennen als Faustregel: Ketten mit festgelegter Sequenz und mehr als etwa 50 Aminosäuren heißen meist Proteine — und fügen ausdrücklich hinzu, dass Autoren sich dabei stark unterscheiden.[1] Deshalb liest du anderswo auch 100 als Grenze. Insulin mit 51 Aminosäuren liegt genau im Grenzbereich.

Grenzen nach IUPAC-IUB[1]. Massen: Glycin und Oxytocin laut PubChem[3]; Serumalbumin aus der Sequenz berechnet (UniProt P02768)[2].

Wie groß ist ein Peptid? Beispiele mit echten Zahlen

Die Spannweite reicht vom Süßstoff bis zum Hormon. Alle Aminosäurezahlen stammen direkt aus den Datenbanken UniProt (Proteine und Peptide) und PubChem (chemische Stoffe):

AS = Anzahl der Aminosäuren im fertigen Peptid (bei UniProt ohne Vorläufer- und Signalabschnitte).

Was Peptide im Körper tun

Viele Peptide sind Botenstoffe: Sie werden an einer Stelle gebildet und entfalten ihre Rolle an einer anderen, indem sie an passende Rezeptoren binden. Zwei Beispiele aus der Tabelle: Oxytocin wird von der Hirnanhangdrüse freigesetzt und spielt unter anderem beim Sozialverhalten und beim Milchfluss eine Rolle; Glucagon hebt den Blutzuckerspiegel und ist damit der Gegenspieler von Insulin.[2]

Viele dieser Peptide entstehen nicht direkt in ihrer fertigen Form. Sie werden aus größeren Vorläufern herausgeschnitten: Oxytocin aus einem Vorläufer mit 125 Aminosäuren, Glucagon aus Proglucagon mit 180 Aminosäuren.[2]

Peptide im Alltag: Lebensmittel und Kosmetik

In Lebensmitteln

Der Süßstoff Aspartam ist chemisch ein Dipeptid.[3] Und Kollagenpeptide — auch hydrolysiertes Kollagen genannt — sind Bruchstücke des Strukturproteins Kollagen: Enzyme zerlegen das große Protein in Peptide von etwa 3.000 bis 6.000 g/mol. Solche Hydrolysate werden unter anderem in Lebensmitteln und Kosmetik verwendet.[4]

In der Kosmetik

„Mit Peptiden“ steht heute auf vielen Cremes und Seren. Die Fachliteratur teilt kosmetische Peptide in vier Gruppen ein:[5][6]

• Signalpeptide lösen in Zellen eine Signalkette aus. Bekanntes Beispiel: Palmitoyl Pentapeptide-4 (Pal-KTTKS).[6] Die Sequenz KTTKS stammt aus Typ-I-Prokollagen, einer Vorstufe von Kollagen.[7] Der angehängte Fettsäurerest (Palmitoyl) machte das Peptid in Versuchen mit Mäusehaut stabiler und durchlässiger.[8]
• Trägerpeptide transportieren Spurenelemente wie Kupfer in Zellen. Bekanntestes Beispiel ist das Kupferpeptid GHK-Cu, in Kosmetik „Copper Tripeptide-1“.[6] Mehr dazu im Ratgeber Was ist GHK-Cu?
• Neurotransmitter-hemmende Peptide hemmen die Freisetzung des Botenstoffs Acetylcholin zwischen Nerv und Muskel. Beispiel: Acetyl Hexapeptide-8, auch Argireline genannt.[6] Es wurde gezielt am Reißbrett entworfen.[9]
• Enzymhemmende Peptide bremsen direkt oder indirekt die Aktivität bestimmter Enzyme.[6]

Wichtig für die Einordnung: Eine dermatologische Übersichtsarbeit hält fest, dass die klinische Beweislage oft schwach ist und viele Peptide wegen ihrer Größe und geringen Fettlöslichkeit nur schlecht in die Haut gelangen.[10] In Kosmetik ist ein Peptid außerdem nur ein Bestandteil einer fertigen Rezeptur. Forschungspeptide sind dagegen die reine Substanz — mit Reinheit und Identität, die ein Laborbericht belegt.

Wie Peptide hergestellt werden

Für die erste Synthese eines Peptidhormons erhielt Vincent du Vigneaud 1955 den Chemie-Nobelpreis; Frederick Sanger wurde 1958 für seine Arbeit zur Struktur von Proteinen ausgezeichnet, insbesondere der von Insulin.[11] Die Methode, mit der heute die meisten Peptide entstehen,[15] geht auf Robert Bruce Merrifield zurück: 1963 stellte er die Festphasensynthese vor und baute damit ein Tetrapeptid auf.[12] 1965 folgte eine automatisierte Version[13], 1984 der Chemie-Nobelpreis „für die Entwicklung einer Methode zur chemischen Synthese an einer festen Matrix“.[11]

Das Prinzip in vier Schritten

1. Verankern: Die erste Aminosäure wird an ein unlösliches Kunstharz gebunden — die „feste Phase“.
2. Verlängern: Eine Schutzgruppe wird entfernt, die nächste Aminosäure angekoppelt, alle Reste werden einfach weggewaschen. Dieser Zyklus wiederholt sich für jede Aminosäure.
3. Abspalten: Ist die Kette vollständig, wird sie vom Harz gelöst.
4. Reinigen und trocknen: Das Rohprodukt wird gereinigt und gefriergetrocknet.

Als Schutzgruppe dient heute meist Fmoc; die Fmoc-Festphasensynthese gilt als Methode der Wahl.[14]

Nicht jeder Schritt läuft vollständig ab. Dann fehlt in einem Teil der Ketten eine Aminosäure oder eine ist doppelt — es entstehen Fehlsequenzen. Dazu kommen Reste von Schutzgruppen oder veränderte Seitenketten. Das sind die typischen Verunreinigungen synthetischer Peptide.[15] Genau deshalb ist die Analytik so wichtig.

Reinheit und Identität: HPLC und Massenspektrometrie

Ob ein synthetisches Peptid taugt, entscheiden zwei Fragen: Wie rein ist es? Und: Ist es wirklich der richtige Stoff?

• HPLC (Hochleistungs-Flüssigkeitschromatografie) trennt eine Probe in ihre Bestandteile. Das gewünschte Peptid erscheint als großes Signal, Fehlsequenzen als kleinere daneben. Der Anteil des Hauptsignals ist die Reinheit in Prozent.
• Massenspektrometrie misst die Masse der Moleküle. Passt sie zur berechneten Masse — bei BPC-157 sind das 1.419,5 g/mol[3] —, ist die Identität bestätigt. In Kombination mit der Trennung heißt das Verfahren LC-MS.

HPLC allein sagt also, wie einheitlich eine Probe ist — nicht, welcher Stoff darin steckt. Wie ein echter Laborbericht aussieht und woran du Fälschungen erkennst, erklärt der Ratgeber Was bedeutet „Lab Tested“?. Unsere Berichte stammen von Janoshik Analytical, einem unabhängigen Analyselabor; alle stehen unter Zertifikate.

Forschungspeptide: lyophilisiert und kühl gelagert

Forschungspeptide — auch unsere — werden lyophilisiert geliefert. Das heißt gefriergetrocknet: Die Peptidlösung wird eingefroren, danach wird ihr das Wasser entzogen. Übrig bleibt ein trockener Feststoff im Vial. Der Grund: Viele Peptide sind in wässriger Lösung nur begrenzt stabil, getrocknet halten sie deutlich länger.[16]

Für die Lagerung nennt der Peptidhersteller Bachem diese Regeln:[17]

• Länger lagern: als Pulver, dicht verschlossen, unter −15 °C — kälter ist noch besser.
• Kurzfristig: im Kühlschrank bei etwa 4 °C. Der Versand bei Raumtemperatur ist möglich.
• Vor dem Öffnen: das Vial erst auf Raumtemperatur kommen lassen, am besten in einem Behälter mit Trockenmittel.
• Nicht in Lösung lagern: Gelöste Peptide bauen sich langsam chemisch ab. Besonders empfindlich sind Peptide mit Asparagin, Glutamin, Methionin, Cystein oder Tryptophan.

Forschungsgebiete: Peptide bei Peptidmarkt

Unser Sortiment nach Forschungsgebiet. Preise pro mg und den Stand aller Laborberichte zeigt die Übersicht Peptide kaufen.

• Gewebe & Regeneration. BPC-157 (15 Aminosäuren), TB-500 (synthetisches Thymosin β4, 43 Aminosäuren) und beide zusammen als Blend. Den Vergleich zeigt der Ratgeber BPC-157 vs. TB-500.
• Haut & Kupferpeptide. GHK-Cu und Klow (GHK-Cu, BPC-157, TB-500 und KPV in einem Vial). Bald dazu: AHK-Cu und GLOW.
• Stoffwechsel. Retatrutide, Tirzepatide, Semaglutide und MOTS-C (16 Aminosäuren, im Erbgut der Mitochondrien kodiert). Bald dazu: AOD-9604 und SS-31.
• Wachstumshormon-Achse. CJC-1295 DAC. Bald dazu: Ipamorelin und Tesamorelin.
• Neuropeptide. Semax und Selank, beide Heptapeptide aus 7 Aminosäuren. Bald dazu: DSIP und VIP.
• Melanocortine. Melanotan II. Bald dazu: Melanotan I.
• Immunsystem. Bald verfügbar: Thymosin Alpha-1 (28 Aminosäuren) und KPV.
• Zubehör. Bakteriostatisches Wasser zum Lösen im Labor. Welche Konzentration sich aus Peptidmenge und Wasser ergibt, rechnet der Peptid-Rechner.

Alle Produkte sind ausschließlich für Forschungszwecke (Research Use Only) bestimmt und nicht für die Anwendung am Menschen oder Tier.